Miksi brom-1-buteeni ja bromi-2-buteeni joutuvat resonanssiin?

Miksi brom-1-buteeni ja bromi-2-buteeni joutuvat resonanssiin?
Anonim

No, se ei ole, että he …

Oletan, että tarkoitatte näitä:

Tarkastellaanpa mitä tämä oli alunperin …

  1. Protoni lisää (kuten vahvat hapot tekevät # Pi # joukkovelkakirjoja!) pää hiili, niin että a #2^@# karbokaatiomuodot a: n sijasta #1^@# yksi. Tämä vain seuraa Markovnikovin lisäys.

  2. # "Br" ^ (-) # olisi voinut ottaa vaihtoehdon #(1)# (katkoviiva) ja hyökättiin kationisella hiilellä … mutta sisäisellä resonanssilla, vaihtoehto #(2)# (kiinteä nuoli), on nopeampi kuin ulkoinen nukleofiilinen hyökkäys.

Lisäksi, koska resonanssi tuottaa a #1^@# karbokaatio (joka tiedetään olevan yksi vähiten stabiileista substituoiduista karbokaatioista), kaksi nuolia vaihtoehdossa #(2)# olemme samanaikainen , ja EI vaiheittaisesti--- ei ole muita välimuotoja.