Miksi fenoli on happamampi kuin alkyylialkoholi?

Miksi fenoli on happamampi kuin alkyylialkoholi?
Anonim

Vastaus:

Fenoksidianioni stabiloituu jonkin verran resonanssilla.

Selitys:

Fyysisenä tutkijana meidän pitäisi etsiä happamuuden mittauksia, eli fenolia suhteessa etanoliin.

# PK_a #, fenoli #=# #10#. # PK_a #etanoli #=# #16#.

Joten happamuuden ero on 6 suuruusluokkaa. Emäksen negatiivinen varaus jakautuu 7 keskukseen fenoksidissa suhteessa 1: een etoksidikeskukseen. Fenoksidilla on useita resonanssirakenteita.

Koska fenolin konjugaatti- emäs on heikommin happama kuin alkyylialkoholin, tavanomainen fenoli muuttuu voimakkaammin happamaksi kuin alkyylialkoholi.

Tarkastellaan happamuutta, katsokaamme resonanssirakenteita etoksidi vs. fenoksidi:

Kuten näet, natriumetoksidi rikottaisiin oktetin sääntöä, jonka pitäisi olla hiilen suhteen ja joka olisi epäsuotuisa. Näin ollen sillä ei ole kohtuullisia resonanssirakenteita.

fenoksidilla Toisaalta on resonanssin stabilointi kaikkialla molekyylissä. Siinä on hyvä # Mathbf (pii) # elektronin delokalisointi, jako- energiaa tasaisemmin, mikä tekee siitä yleisen vakaampi ja vähemmän hapan.

Koska fenoksidi on Vähemmän happamampi kuin etoksidi Protonoi se on suurempi taipumus lahjoittaa protoni pois kuin etoksidi tekee fenolia lisää hapan kuin etanoli.

Näemme tämän heidän pKa:

Fenoli: #~~ 9.9#

etanoli: #~~15.9#

jossa alempi pKa vastaa vahvempaa happoa.