Mikä on odotettu tulos klooribentseenin elektrofiilisestä korvaamisesta HNO3 / H2SO4: llä ja lämmöllä?

Mikä on odotettu tulos klooribentseenin elektrofiilisestä korvaamisesta HNO3 / H2SO4: llä ja lämmöllä?
Anonim

Vastaus:

Nitraatit klooribentseenijohdannaiset 2 ja 4 asemassa suhteessa # CI #.

Selitys:

Kons. rikkihappo / typpihappo on klassinen nitrausseos. Se edustaa hyvää, vanhanaikaisia, epäorgaanisia, happoa sisältävää reaktiota:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Rikkihappo protonoi typpihappoa, jolloin saadaan nitroniumioni ja vesi sekä bisulfaattioni.

Nitroniumioni, # NO_2 ^ + #, on elektrofiili, joka reagoi klooribentseenin kanssa (jolloin saadaan nitroklooribentseeni ja rikkihappo); bisulfaatti-ioni on emäs, joka poistaa #H ^ + # nitratusta renkaasta. Klooribentseeni suuntautuu orto- ja para-asemiin kloridin suhteen (halogeeni deaktivoi kaiken aseman aryylirenkaassa induktiivisesti, mutta mesomeerisesti ohjaa orto ja para-asemat).

Joten tuotteet: 2-nitroklooribentseeni; 4-nitrochlorobenzene; 2,4-dinitroklorobentseeni. Et todennäköisesti saanut kolmannen korvauksen 2,4,6-trinitro-klooribentseenin saamiseksi; teidän olosuhteisiisi pitäisi olla huutaa kuumana, enkä olisi pelin mennä lähellä tällaista reaktiopulloa.