Miksi alkyyliryhmien sanotaan olevan elektronin "vapauttava" (tunnetaan myös nimellä "elektroni" luovuttaminen ") verrattuna vetyyn, kun puhutaan karbokaateista?

Miksi alkyyliryhmien sanotaan olevan elektronin "vapauttava" (tunnetaan myös nimellä "elektroni" luovuttaminen ") verrattuna vetyyn, kun puhutaan karbokaateista?
Anonim

Tämä on yhteydessä keskusteluun hyperkonjugaation stabilointi.

A hiilikationin, sinulla voi olla joko a metyyli (# "CH" _3 #), ensisijainen (#1^@#), toissijainen (#2^@#) tai tertiäärinen (#3^@#) carbocation.

Ne on sijoitettu pysyvyys niin kuin:

Voit nähdä, että vasemmalta oikealle on numero alkyyliryhmät kiinnitetty keskelle positiivisesti varautuneet hiili lisääntyy (kukin alkyyliryhmä korvaa vedyn), joka korreloi lisääntyä vakautta.

Niinpä on, että alkyyliryhmillä on jotain tekemistä sen kanssa. Itse asiassa on olemassa vaikutus, jota kutsutaan hyperkonjugaatio joka kuvaa, mitä täällä tapahtuu. Tämä on yksi esimerkki, mutta muita yhteyksiä on myös muita.

Tässä tapauksessa elektronit a # Mathbf (sigma) #-bonding orbital (tässä se on ympäröivien metyyliryhmien joukosta) # "C" - "H" # joukkovelkakirjat) voi olla vuorovaikutuksessa tyhjä # Mathbf (p) # kiertoradan on Keski-positiivisesti varautunut hiili.

Edellä oleva kuva kuvaa vertailua primaarisen karbokaation ja metyylikarbokaation välillä.

Hiili, jossa on tyhjä, violetti # P # Orbitaali on positiivisesti varautunut hiili, kun taas keltainen # Sp ^ 3 # # Sigma #-bonding orbital pystyy lahjoittamalla elektronit tyhjään purppuraan # P # kiertoradan.

Tämä laajentaa molekulaarista kiertoradaa karbokaation stabiloimiseksi ja osoittaa elektronin luovuttava / vapauttava merkki viereisen metyyliryhmän.

Voimme nähdä vakauttavan vaikutuksen tässä molekyylirengaskaaviossa:

Tyhjä # P # orbitaali stabiloidaan viereisen täytetyn jälkeen # Sigma # side jakaa elektroninsa tyhjän kanssa # P # kiertoradan.

(Sen ei kuitenkaan tarvitse olla tyhjä, se voi olla osittain täytetty, kuten hiiliradikaaliyhdisteessä.)