Kun reagoiva aine, jolla on asymmetrinen keskus, muodostaa tuotteen, jossa on toinen epäsymmetrinen keskus, sisältääkö tuote diastereomeerejä eriarvoisina määrinä?

Ei välttämättä.

Tämä on vaikea kysymys, koska minun pitäisi näyttää lopullinen vasta-esimerkki. Jos en voisi ajatella yhtä, se ei tarkoita, että vastaus on kyllä. Jos yritin löytää esimerkin, joka vahvisti kysymyksen esittäjän, se epäilee.

Oletetaan siis, että haluamme todistaa, että vastaus on " ei välttämättä "Tämä kehottaa meitä löytämään yhden esimerkin, jossa yksi kiraalinen yhdiste reagoi toisen yhdisteen kanssa muodostaen yhden tuotteen, jossa on kaksi kiraalista keskusta. raseeminen seos. Jos tällainen esimerkki on olemassa, vastaus on " ei välttämättä.'

Tätä varten sanotaan, että meillä oli yksi kiraalinen reagenssi, joka reagoi jonkin muun kanssa # "S" _N1 # reaktio.

Intermediate:

Vuonna a # Mathbf ("S" _N1) # reaktio, raseemiset seokset valmistetaan a tasomainen karbokaation välituote.

(Tämä johtuu siitä, että nukleofiililla on sama todennäköisyys hyökätä kummallakin puolella tasoa.)

Niinpä tuotteet, joita näet, ovat diastereomeerit (Yksi tai useampi, mutta ei kaikki siihen liittyvät stereokeskukset eroavat toisistaan, ja kaksi isomeeriä EI ole peilikuvia toisistaan), määritelmän mukaan valmistettiin raseemisena seoksena.

Näet, että selvemmin, jos me kierrämme molekyyliä oikealla puolella #180^@# noin pystyakselin ympäri.

(Joten voimme nähdä, että ne eivät ole enantiomeerit, koska ne eivät ole peilikuvia, mutta ne eivät ole päällekkäisiä.)

Kaiken kaikkiaan päätelmä, että olen tullut … " ei välttämättä.'